幼年的兼续早已被赞为智勇兼备。初为上杉谦信的近侍，受到谦信的鼓励，努力研究学问。不久成为景 近臣，天正六年(1578)三月十三日，谦信病死，上杉家遂爆发「御馆之乱」，兼续为景 赢得了主动，於数日後宣布「谦信之遗命」而立景 为新家督，并帮助景 快速占领春日山城，使景 势快速得到压倒性的优势，以便攻击景虎，其间兼续也在乱事中为景 出谋献策，其才智谋略为景 及其他老臣所承认，成为平定乱事的功臣之一。
天正十年(1582)，重臣直江信纲因口角被毛利秀广所杀，一向活跃於上杉的直江氏从此断後，景 立刻命兼续娶信纲之妻以入赘直江家，正式改名为直江兼续。从此正式开始辅助景 治理越後，并且发挥出内政、军政的才干，成为上杉的管家。但此时的上杉家面对进退两难的局面，外有柴田势猛攻越後，内有新发田之乱，兼续於其间协助景 一一应付作出不少贡献。终於随著本能寺之变及羽柴秀吉的快速行动，间接为景 舒缓不少困境。天正十一年(1583)，景 与秀吉正式结盟，以牵制柴田势主将佐佐成政以便秀吉攻打柴田 家。天正十三年(1585)，兼续陪同景 於越水城会见丰臣秀吉，并立下「越水会盟」正式臣服秀吉，兼续在该时认识了秀吉及其近臣石田三成，後来更成为好友，说秀吉见到兼续後大加赞赏道∶「此人非凡大才，必为天下之能人也！」天正十六年(1588)，兼续陪同景 上洛，叙任从五位下山城守，从此以「直江山城」之名广知於全日本。
文禄、庆长之役，兼续与景 出兵朝鲜，并攻下数城，但与其他侵朝大名不同，兼续每下一城，并不奸淫掳掠，而是把所有文献书籍及图册保存以增广见闻，扩充自身的知识，当时被传之佳话，也得到秀吉的赞扬。庆长三年(1598)，由於蒲生秀行管理会津不善，秀吉改封景 到会津一百二十丌石，但令人意外的是秀吉外加米泽三十丌石予兼续，当时封地石高多於三十丌石的大名只有十一名，作为大名臣下的兼续因获得如此丰厚的封赏而名重全日本，使天下人重新对兼续估量一番；也是表现了秀吉对兼续才干的肯定；另一方面，当时也有人认为秀吉是要分化景 与兼续的手段。
至征朝以来，石田三成与德川家康的关系恶化，有见及此，石田曾会见兼续，承诺战後以谦信时代的土地加会津合共二百多丌石的报酬回敬，由於有如此厚报及友情的关系，加上对家康的不满，兼续最终答应。但随著秀吉及前田利家於庆长三年、四年(1598-99)相相逝世，家康的势力冠绝日本，对三成完全不利；加上丰家武臣派对三成不满良久，利家逝世两日後，三成立刻被围攻，在家康的调停下两方和解，三成被迫隐居佐和山城。兼续得知後，认为时机已到，力劝景 回会津整建防御工事，准备开战。庆长五年(1600)，越後堀秀治及户泽政盛等反直江派及东军大名指称景 谋反，同年四月，家康派丰光寺承兑催促景 上洛解释，兼续藉机疾书著名的「直江状十六个条」逐点反驳家康的指控，并痛骂家康无视太合命令等，家康阅後大骂道∶「吾生六十三年阅状无数，此为当中最无礼放肆之书状！此小子岂人太甚，吾焉能容忍如此之作？」(但有人认为这是家康的诡计)
六月十八日，家康宣布出兵讨伐，七月廿四日到达小山制定战略；同时，兼续与景 於革笼原布阵迎战。但刚巧石田於同日起兵於畿内，八月四日，家康命次男秀康守备，自率大军到关原对战西军。闻得家康西走消息的兼续，立刻劝景 立即追击，道∶「主公应出兵追剿逆贼，以安天下！」但景 以不破坏太合生前「物总事令」的遗训拒绝，兼续唯有转以羽州攻略及越後攻略，可惜越後之战无功而回，而且在对战最上的长谷堂合战中，最後被伊达、最上联军 出羽州，幸得前田利益(庆次郎)殿後以争取时间撤退。兼续同时得知关原大战西军战败的消息，前功尽弃。
庆长六年(1601)八月，兼续与景 上洛请罪，最後上杉减封至米泽三十丌石，然而兼续仍被封六丌石俸给，但只自取六千石，其他分给其他大臣。家康知悉後赞叹道∶「能得如此之能臣，取天下可无难矣！」。
由於上杉请罪，两家的关系得以缓和，庆长九年(1614)，家康以重臣本多正信之次男政重过继为直江家养子。之後的兼续陪同景 出战大阪冬、夏之阵，元和五年(1619)，令秀吉、家康都称赞不已的第一陪臣在大群名医都束手无策之下於江户病逝，享年六十岁，葬於米泽德昌寺。由於亲子景明早逝，兼续养子政重立为家督，後来政重回复本多姓，改侍加贺前田家，从此直江氏永远消失於历史上。
直江兼续一直冠以「文武两兼」的美名，因为他的内政能力早以名重於全日本，从庆长十四年(1609)起，兼续专注於辅助景 治理米泽，尽心发挥其内政的能耐，十年间把米泽发展成拥有繁荣城下町的丰城，同时修建米泽城，鼓励农民开荒，并於西北面的鬼面川建诛带刀堰，引水灌溉农作物；并著有关益农业的<<四季农戒书>> 以教导农民正确栽种。
另一方面，兼续於其间撰写了不少书籍，医学上，著有以中国医学为本的<<济世救方>>三百卷，对日本医学史及医学作出重大贡献。另外，文学上著有以中国秦至三国时代的代表文章汇编<<文选>>卅一册，日後成为江户时代最受欢迎的书籍之一。
教育方面，兼续强调教育及学问的重要性，并动用金钱资助米泽禅林寺开办修堂，又设立禅林文库，成为不少藩士子弟修学的热门道场。对日本文化及教育都有深远、无比的贡献。
在科技上，兼续於矿山采矿的技术也进行改良，大大提高矿产量；另外，兼续於大炮的技术上也有作出贡献，与界地商人及近江的造炮技师合作改良，并引进至米泽，使其成为以大炮名闻於日本的藩国，而且得到极高的评价。
直江兼续最令人印象深刻的就是他的「爱」字头盔，当时无人不知，人人见到「爱」字盔到闻风而逃，也成为兼续的又一标志。无论如何，即使他对上杉家减封的事上有一定程度的责任，但无人可以否认，直江兼续对上杉家、米泽藩及全日本的文化科技发展，都有举足轻重的地位，为此，大正十三年(1924)二月，大正天皇追封直江兼续为从四位，昭和十三年(1938)迁入松岬神社供奉，这就说明日本人对兼续的贡献作出肯定吧！
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