幼年的兼續早已被讚為智勇兼備。初為上杉謙信的近侍，受到謙信的鼓勵，努力研究學問。不久成為景勝近臣，天正六年(1578)三月十三日，謙信病死，上杉家遂爆發「御館之亂」，兼續為景勝贏得了主動，於數日後宣布「謙信之遺命」而立景勝為新家督，並幫助景勝快速佔領春日山城，使景勝勢快速得到壓倒性的優勢，以便攻擊景虎，其間兼續也在亂事中為景勝出謀獻策，其才智謀略為景勝及其他老臣所承認，成為平定亂事的功臣之一。
天正十年(1582)，重臣直江信綱因口角被毛利秀廣所殺，一向活躍於上杉的直江氏從此斷後，景勝立刻命兼續娶信綱之妻以入贅直江家，正式改名為直江兼續。從此正式開始輔助景勝治理越後，並且發揮出內政、軍政的才幹，成為上杉的管家。但此時的上杉家面對進退兩難的局面，外有柴田勢猛攻越後，內有新發田之亂，兼續於其間協助景勝一一應付作出不少貢獻。終於隨著本能寺之變及羽柴秀吉的快速行動，間接為景勝舒緩不少困境。天正十一年(1583)，景勝與秀吉正式結盟，以牽制柴田勢主將佐佐成政以便秀吉攻打柴田勝家。天正十三年(1585)，兼續陪同景勝於越水城會見豐臣秀吉，並立下「越水會盟」正式臣服秀吉，兼續在該時認識了秀吉及其近臣石田三成，後來更成為好友，據說秀吉見到兼續後大加讚賞道：「此人非凡大才，必為天下之能人也！」天正十六年(1588)，兼續陪同景勝上洛，敘任從五位下山城守，從此以「直江山城」之名廣知於全日本。
文祿、慶長之役，兼續與景勝出兵朝鮮，並攻下數城，但與其他侵朝大名不同，兼續每下一城，並不姦淫擄掠，而是把所有文獻書籍及圖冊保存以增廣見聞，擴充自身的知識，當時被傳之佳話，也得到秀吉的讚揚。慶長三年(1598)，由於蒲生秀行管理會津不善，秀吉改封景勝到會津一百二十萬石，但令人意外的是秀吉外加米澤三十萬石予兼續，當時封地石高多於三十萬石的大名只有十一名，作為大名臣下的兼續因獲得如此豐厚的封賞而名重全日本，使天下人重新對兼續估量一番；也是表現了秀吉對兼續才幹的肯定；另一方面，當時也有人認為秀吉是要分化景勝與兼續的手段。
至征朝以來，石田三成與德川家康的關係惡化，有見及此，石田曾會見兼續，承諾戰後以謙信時代的土地加會津合共二百多萬石的報酬回敬，由於有如此厚報及友情的關係，加上對家康的不滿，兼續最終答應。但隨著秀吉及前田利家於慶長三年、四年(1598-99)相相逝世，家康的勢力冠絕日本，對三成完全不利；加上豐家武臣派對三成不滿良久，利家逝世兩日後，三成立刻被圍攻，在家康的調停下兩方和解，三成被迫隱居佐和山城。兼續得知後，認為時機已到，力勸景勝回會津整建防禦工事，準備開戰。慶長五年(1600)，越後堀秀治及戶澤政盛等反直江派及東軍大名指稱景勝謀反，同年四月，家康派豐光寺承兌催促景勝上洛解釋，兼續藉機疾書著名的「直江狀十六箇條」逐點反駁家康的指控，並痛罵家康無視太閤命令等，家康閱後大罵道：「吾生六十三年閱狀無數，此為當中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，吾焉能容忍如此之作？」(但有人認為這是家康的詭計)
六月十八日，家康宣布出兵討伐，七月廿四日到達小山制定戰略；同時，兼續與景勝於革籠原佈陣迎戰。但剛巧石田於同日起兵於畿內，八月四日，家康命次男秀康守備，自率大軍到關原對戰西軍。聞得家康西走消息的兼續，立刻勸景勝立即追擊，道：「主公應出兵追剿逆賊，以安天下！」但景勝以不破壞太閤生前「物總事令」的遺訓拒絕，兼續唯有轉以羽州攻略及越後攻略，可惜越後之戰無功而回，而且在對戰最上的長谷堂合戰中，最後被伊達、最上聯軍趕出羽州，幸得前田利益(慶次郎)殿後以爭取時間撤退。兼續同時得知關原大戰西軍戰敗的消息，前功盡棄。
慶長六年(1601)八月，兼續與景勝上洛請罪，最後上杉減封至米澤三十萬石，然而兼續仍被封六萬石俸給，但只自取六千石，其他分給其他大臣。家康知悉後讚嘆道：「能得如此之能臣，取天下可無難矣！」。
由於上杉請罪，兩家的關係得以緩和，慶長九年(1614)，家康以重臣本多正信之次男政重過繼為直江家養子。之後的兼續陪同景勝出戰大阪冬、夏之陣，元和五年(1619)，令秀吉、家康都稱讚不已的第一陪臣在大群名醫都束手無策之下於江戶病逝，享年六十歲，葬於米澤德昌寺。由於親子景明早逝，兼續養子政重立為家督，後來政重回復本多姓，改侍加賀前田家，從此直江氏永遠消失於歷史上。
直江兼續一直冠以「文武兩兼」的美名，因為他的內政能力早以名重於全日本，從慶長十四年(1609)起，兼續專注於輔助景勝治理米澤，盡心發揮其內政的能耐，十年間把米澤發展成擁有繁榮城下町的豐城，同時修建米澤城，鼓勵農民開荒，並於西北面的鬼面川建築帶刀堰，引水灌溉農作物；並著有關益農業的<<四季農戒書>> 以教導農民正確栽種。
另一方面，兼續於其間撰寫了不少書籍，醫學上，著有以中國醫學為本的<<濟世救方>>三百卷，對日本醫學史及醫學作出重大貢獻。另外，文學上著有以中國秦至三國時代的代表文章彙編<<文選>>卅一冊，日後成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續強調教育及學問的重要性，並動用金錢資助米澤禪林寺開辦修堂，又設立禪林文庫，成為不少藩士子弟修學的熱門道場。對日本文化及教育都有深遠、無比的貢獻。
在科技上，兼續於礦山採礦的技術也進行改良，大大提高礦產量；另外，兼續於大炮的技術上也有作出貢獻，與界地商人及近江的造炮技師合作改良，並引進至米澤，使其成為以大炮名聞於日本的藩國，而且得到極高的評價。
直江兼續最令人印象深刻的就是他的「愛」字頭盔，當時無人不知，人人見到「愛」字盔到聞風而逃，也成為兼續的又一標誌。無論如何，即使他對上杉家減封的事上有一定程度的責任，但無人可以否認，直江兼續對上杉家、米澤藩及全日本的文化科技發展，都有舉足輕重的地位，為此，大正十三年(1924)二月，大正天皇追封直江兼續為從四位，昭和十三年(1938)遷入松岬神社供奉，這就說明日本人對兼續的貢獻作出肯定吧！
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